プロリンパウダー
プロリン(ProまたはPと略される)化学式C5H9NO2、分子量115.13の環状サブアミノ酸です。α-アミノ酸は中性で等電点は6.30で、他のアミノ酸よりも水への溶解度が高く、25℃の水100gに約162g溶解します。潮解しやすいが結晶化しにくく、甘味があります。ニンヒドリン溶液と共加熱すると黄色の化合物が発生します。ペプチド鎖に入ると水酸化が起こり、動物のコラーゲンの重要な成分である4-ヒドロキシプロリンが形成されます。ヒドロキシプロリンはさまざまな植物タンパク質にも存在し、特に細胞壁の形成に関連しています。植物は、干ばつ、高温、低温、塩分などのさまざまな悪条件下で、プロリンが大幅に蓄積することがよくあります。臨床、生体材料、産業などの分野で広く使用されています。
プロリンには 3 つの形態があります。DLプロリン、L-プロリン、D-プロリン。一般的にプロリンと呼ばれるのはL-プロリンで、天然アミノ酸です。室温では柱状結晶です。215~220℃に加熱すると急速に分解します。熱水やエタノールに溶けます。わずかに甘く、吸湿性があります。アルカリ溶液ではラセミ化します。[α] D25~86.5°(水)、-60.4°(5N塩酸)。様々なタンパク質に分布しています。海洋プランクトンに中程度に含まれるアミノ酸で、海水、粒子状物質、海洋堆積物にも存在します。
プロリンは人体にとって必須ではないアミノ酸です。
機能と目的
製薬業界への応用
アミノ酸製剤。複合アミノ酸輸液の原料の一つ。栄養失調、タンパク質欠乏、重度の胃腸疾患、火傷、外科手術後のタンパク質補給に用いられる。明らかな毒性副作用はない。
生物学的影響
生体において、プロリンは理想的な浸透圧調節物質であるだけでなく、膜や酵素の保護物質、フリーラジカルスカベンジャーとしても機能し、浸透圧ストレス下における植物の成長を保護します。また、カリウムイオン生体における液胞内のもう一つの重要な浸透圧調節物質の蓄積においても、プロリンは細胞質浸透圧バランスの調節的役割を果たします。
産業用途
合成分野において、プロリンは不斉反応の誘導に関与し、水素化、重合、水媒介反応の触媒として機能します。これらの反応の触媒として使用された場合、プロリンは強い活性と優れた立体特異性を示します。
他の分野への応用
1. プロリンとその誘導体は、通常、有機反応における対称触媒として使用され、CBS の還元とプロリンの触媒アルドール縮合反応が顕著な例です。
2. 醸造中に、タンパク質にはポリフェノールと結合したプロリンが豊富に含まれており、ヘイズ(濁り)が発生する可能性があります。
3. 胆石エステル阻害剤の合成原料。
4. 香料は、加熱により糖と反応してアミノ水素基を形成し、特殊な香りを持つ物質を生成することができます。
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